1905年にレッド・ウィング社を創業したチャールズ・ベックマンにちなんで名付けられた「ベックマンブーツ」は、社の創業期より存在した、ラウンドトゥのブーツを、今日の素材で再現したものである。 自動車がまだ普及しておらず道路の舗装が未発達であった当時、道端の土埃や泥から足を守ることができる6インチ丈のブーツは、オックススフォード（短靴）以上に日常的な靴として広く履かれていた。そして、その多くは、「先芯」を入れない「フラットボックス」仕様でつくられていた。 「先芯」とは靴のつま先に、その形を維持するため入れる硬い部材のことだが、これを入れない靴は、つま先まで柔らかく非常に履きやすいものであった。 ベックマン「フラットボックス」は、この当時の先芯を入れない6インチブーツを再現したものである。ベックマンと同じデザインのアッパー（靴の甲部）で、同じ「8番」ラスト（木型）を使用している。 先芯を入れる普通のブーツではつま先部分は形状が変わらない分、革が馴染む事はなくソールの反りもないが、「フラットボックス」仕様では、先芯で固定されていないつま先の革は足に合わせて馴染み、ソールも自在に反るため、通常のブーツにはない快適な履き心地となる。そして、革の馴染みと共につま先が平たく沈んできて独特の形状になってゆく。 20世紀初頭～前半のアメリカのブーツによく見られたスタイルで、履き心地と共にこうした経年変化もこの「フラットボックス」の魅力である。 ソールは、ミッドソールを使わないシングルソール仕様のグロコード・メダリオン・ソールとして、柔らかなソールの反りを実現し、このブーツの特長である履き心地の良さを高めている。